Diferencia entre arilo y fenilo

Diferencia principal - Aryl vs Phenyl

Fenilo y arilo son dos términos químicos que se usan para nombrar grupos funcionales de compuestos orgánicos. Un grupo arilo siempre contiene un anillo aromático. El grupo arilo es un compuesto aromático simple en el que se elimina un átomo de hidrógeno, lo que le permite unirse a una cadena de carbono. Phenyl es el nombre dado a un grupo lateral. Se compone de un benceno Anillo al que le falta un átomo de hidrógeno. El grupo fenilo puede unirse a un punto vacío como un grupo lateral de una molécula. La principal diferencia entre los grupos arilo y fenilo es que el término grupo arilo se usa para nombrar cualquier grupo funcional aromático, mientras que el término fenilo se usa para nombrar el grupo funcional derivado de un anillo de benceno.

Áreas clave cubiertas

1. Que es aryl
      - Definición, ejemplos, haluros de arilo
2. Que es fenilo
      - Definición, Estructura, Ejemplos
3. ¿Cuál es la diferencia entre arilo y fenilo?
      - Comparación de diferencias clave

Términos clave: Aromático, arilo, haluro de arilo, benceno, grupo funcional, hibridación, naftilo, fenilo

Que es aryl

Un grupo arilo siempre contiene un anillo aromático. El grupo arilo es un compuesto aromático simple en el que se elimina un átomo de hidrógeno del anillo, lo que le permite unirse a una cadena de carbono. El anillo aromático más común es el benceno. Todos los grupos arilo se derivan de estructuras de benceno.

Algunos ejemplos de grupos arilo son grupos fenilo derivados de benceno y grupos naftilos derivados de naftaleno. Estos grupos arilo pueden tener sustituciones en su estructura aromática. Por ejemplo, el grupo tolilo se deriva de tolueno; El tolueno es un anillo de benceno con la sustitución de un grupo metilo. Todos los grupos arilo son insaturados. Esto significa que la estructura de los grupos arilo se compone de dobles enlaces. Pero el benceno no es el único tipo de anillo aromático que pueden tener los grupos arilo. Por ejemplo, el grupo indolilo es un grupo arilo unido al aminoácido común, el triptófano. La siguiente imagen muestra el grupo fenilo que se deriva de un anillo de benceno.

Figura 1: los grupos en azul son grupos de naftilo

Un haluro de arilo es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido a un sp² Carbón hibridado en un anillo aromático directamente. Esta es una estructura insaturada debido a la presencia de dobles enlaces en el anillo aromático. Los haluros de arilo también muestran las interacciones dipolo-dipolo. El enlace carbono-halógeno es más fuerte que el de los haluros de alquilo debido a la presencia de electrones en anillo. Esto se debe a que el anillo aromático le da electrones al átomo de carbono, por lo que su carga positiva se reduce algo. Los haluros de arilo pueden someterse a una sustitución electrófila y pueden obtener grupos alquilo unidos a las posiciones orto, para o meta del anillo aromático. Uno o dos halógenos pueden unirse al anillo aromático. Esto también está en posiciones orto, para o meta..

Que es fenilo

El fenilo es la estructura química que tiene un anillo de benceno que carece de un átomo de hidrógeno. Dado que carece de un átomo de hidrógeno, hay un punto vacío para que otros átomos o moléculas se unan al grupo fenilo. La fórmula química del fenilo es C₆H₅. El grupo fenilo es una estructura cíclica que tiene una geometría plana. Aquí, cinco átomos de carbono están unidos a cinco átomos de hidrógeno individualmente. El átomo de carbono restante no tiene átomo de hidrógeno unido a él..

Figura 2: los grupos en azul son grupos fenilo

El grupo fenilo es más estable cuando se compara con el grupo alquilo alifático correspondiente. Esto se debe a la estabilización del anillo aromático mediante la deslocalización de los electrones pi. El grupo fenilo solo no es estable porque el átomo de carbono tiene una configuración electrónica incompleta debido a la falta de un átomo de hidrógeno para compartir un electrón. Esto hace que el grupo fenilo sea muy reactivo. El grupo fenilo reaccionará con un átomo o grupo de átomos rico en electrones.

Diferencia entre arilo y fenilo

Definición

Aryl: El grupo arilo siempre contiene un anillo aromático..

Fenilo: El fenilo es la estructura química derivada del benceno mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno 

Formación

Aryl: Se forma un grupo arilo cuando se pierde un átomo de hidrógeno de un grupo aromático..

Fenilo: Se forma un grupo fenilo cuando se elimina un átomo de hidrógeno de un anillo de benceno.

Átomos de carbón

Aryl: Un grupo arilo puede tener diferentes números de átomos de carbono dependiendo del tipo de grupo arilo.

Fenilo: El grupo fenilo consiste en seis átomos de carbono.

Ejemplos

Aryl: Algunos ejemplos de grupos arilo incluyen grupo fenilo, grupo naftilo, grupo toluyl, grupo indolilo, etc..

Fenilo: El grupo fenilo es un grupo individual derivado de un anillo de benceno.

Conclusión

El grupo fenilo es un tipo de grupo arilo. Los grupos arilo son grupos funcionales presentes en compuestos orgánicos que son aromáticos. La principal diferencia entre los grupos arilo y fenilo es que el término grupo arilo se usa para nombrar cualquier grupo funcional aromático, mientras que el término fenilo se usa para nombrar el grupo funcional derivado de un anillo de benceno.

Referencia:

1. "The Phenyl Group". Chemistry LibreTexts, 21 de julio de 2016, disponible aquí.
2. Helmenstine, Anne Marie. “Definición de grupo Aryl en química”. ThoughtCo, 8 de junio de 2017, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. “Naphthyl Group V.1" Por Jü - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia.
2. “Phenyl Group General Formulas V.1" Por Jü - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia