Diferencia entre la configuración R y S

los diferencia clave entre la configuración R y S es que la configuración R es la disposición espacial de Isómero R, que tiene su dirección relativa de orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj, mientras que la configuración S es la disposición espacial del isómero S que tiene su dirección relativa de orden de prioridad en una dirección contraria. Aquí, la dirección relativa del orden de prioridad es el orden descendente de prioridades de los sustituyentes.

Los isómeros R y S son moléculas orgánicas que tienen un centro quiral, que es un átomo de carbono que tiene cuatro sustituyentes diferentes unidos a él. Estos sustituyentes se enumeran de acuerdo con su prioridad (la prioridad se determina mediante las reglas CIP que se describen a continuación).

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es la configuración R?
3. ¿Qué es la configuración S?
4. Similitudes entre la configuración R y S
5. Comparación lado a lado - Configuración R vs S en forma tabular
6. Resumen

¿Qué es la configuración R??

Un isómero es cada uno de dos o más compuestos con la misma fórmula pero con una disposición diferente de los átomos en la molécula. La configuración R es la disposición espacial del isómero R. Por lo tanto, el isómero R tiene su dirección relativa del orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. La base para determinar la prioridad de los sustituyentes adjuntos al centro quiral son las reglas CIP (reglas Cahn-Ingold-Prelog). Las reglas del CIP son las siguientes:

  • Primero, considera los átomos que se unen directamente al centro quiral. Cuando el número atómico es mayor, su prioridad también aumenta. Por lo tanto, si un sustituyente contiene un átomo con un alto número atómico unido directamente al centro quiral, ese sustituyente obtiene la prioridad más alta que los otros.
  • Si dos sustituyentes tienen átomos unidos directamente con números atómicos iguales, entonces considere el número atómico del siguiente átomo en esos sustituyentes. Tenemos que verificar los átomos de los sustituyentes uno por uno hasta que aparezca un punto de diferencia..

Figura 01: Configuraciones R y S

Después de determinar las prioridades de cada sustituyente, debemos observar la dirección del orden de las prioridades alrededor del centro quiral; es decir, desde la prioridad más alta hasta el sustituyente de prioridad más baja. Si la dirección es en el sentido de las agujas del reloj, la configuración del isómero se denomina configuración R. La letra "R" viene de la palabra latina "Recto”. Significa "diestro".

¿Qué es la configuración S??

La configuración S es la disposición espacial del isómero S. El isómero S tiene una disposición diferente a diferencia del isómero R de la misma molécula. La letra "S" proviene de la palabra latina "Siniestro", y significa "zurdo". A diferencia de la configuración R, la configuración S tiene la dirección contraria a las agujas del reloj de los sustituyentes; Es decir, de la prioridad más alta a la prioridad más baja..

¿Cuáles son las similitudes entre la configuración de R y S??

  • Tanto la configuración R como la S tienen la misma fórmula química y disposición atómica
  • Ambos tienen las masas molares similares.

¿Cuál es la diferencia entre la configuración R y S??

Configuración R vs S

La configuración R es la disposición espacial del isómero R. La configuración S es la disposición espacial del isómero S.
 Prioridad de Sustituyentes
El isómero R tiene su dirección relativa del orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. El isómero S tiene su dirección relativa del orden de prioridad en sentido antihorario.
Nombre
La letra "R" viene de la palabra latina "Rectoque significa "diestro". La letra "S" proviene de la palabra latina "Siniestro".”. Significa "zurdo".
 Arreglo espacial
La disposición espacial de la configuración R es diferente de la configuración S de la misma molécula.

Resumen - Configuración R vs S

Los compuestos orgánicos que tienen centros quirales tienen configuraciones R y S. Los isómeros R y S son las moléculas relacionadas de estas configuraciones, respectivamente. La base de la configuración de R y S es la prioridad de los sustituyentes unidos al centro quiral. Para resumir la comparación; La diferencia entre la configuración R y S es que el isómero R tiene su dirección relativa del orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. Y, en contraste, el isómero S tiene su dirección relativa del orden de prioridad en sentido antihorario.

Referencia:

1. Libretextos. “Configuración absoluta: Reglas de secuencia R-S”. Libre de química, libretextos, 6 de noviembre de 2017. Disponible aquí  
2. Caza, Ian R. R / S Nomenclatura. Disponible aquí  
3. "Configuración absoluta". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018. Disponible aquí  

Imagen de cortesía:

1.'CIP-RS configurations'By Fabiuccio ~ enwikibooks en Wikilibros en inglés (Dominio público) a través de Commons Wikimedia