Diferencia entre Endo y Exo Diels Alder

los diferencia clave entre los compuestos Endo y Exo Diels Alder es que el El producto Endo Diels Alder tiene sus sustituyentes en la misma cara del sistema de anillo con puente, mientras que el producto Exo Diels Alder tiene sus sustituyentes en las caras opuestas del sistema de anillo con puente.

El isomerismo endo-exo es un tipo especial de isomerismo que cae en la categoría de estereoisómeros. Podemos encontrar esta isomería en compuestos orgánicos que tienen un sustituyente en su sistema de anillo de puente. Endo y Exo son prefijos que usamos para nombrar un compuesto orgánico de acuerdo con las ubicaciones de este sustituyente. Principalmente, usamos estos prefijos con los productos de la reacción de Diels Alder. El producto de este tipo de reacción suele ser un derivado de ciclohexeno sustituido..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es Endo Diels Alder?
3. Qué es Exo Diels Alder
4. Comparación lado a lado - Endo vs Exo Diels Alder en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es Endo Diels Alder??

El producto Endo Diels Alder es un compuesto orgánico que tiene los sustituyentes en la misma cara del sistema de anillo con puente. Una reacción de Diels Alder forma anillos de seis miembros; Por eso lo llamamos una cicloadición. En la formación del producto endo a través de esta reacción, los sustituyentes se combinan entre sí a través de un sistema de anillo con puente en el que los sustituyentes están en la misma cara. Por lo tanto, tiene la superposición máxima entre sus caras..

Figura 01: Estructuras Endo y Exo en Diels Alder Reactions

El producto endo resultante de esta reacción tiene una "forma de C". Además, esta estructura tiene la máxima tensión entre los sustituyentes. Por lo tanto, la formación del producto endo durante una reacción de Diels Alder tiene menos posibilidades.

Qué es Exo Diels Alder?

El producto Exo Diels Alder es un compuesto orgánico que tiene los sustituyentes en las caras opuestas del sistema de anillo con puente. Una reacción de Diels Alder forma anillos de seis miembros; Por eso lo llamamos una cicloadición. En la formación del producto exo a través de esta reacción, los sustituyentes se combinan entre sí a través de un sistema de anillo puente que tiene los sustituyentes en caras opuestas. Por lo tanto, tiene una superposición mínima entre las caras del sistema de anillo. Además, este producto tiene una “forma de Z”..

¿Cuál es la diferencia entre Endo y Exo Diels Alder??

El producto Endo Diels Alder es un compuesto orgánico que tiene los sustituyentes en la misma cara del sistema de anillo con puente, mientras que el producto exo Diels Alder es un compuesto orgánico que tiene los sustituyentes en las caras opuestas del sistema de anillo con puente. Esta es la diferencia clave entre endo y exo Diels Alder. Además, el endo Diels Alder tiene forma de C, mientras que el exo Diels Alder tiene forma de Z. Además, el producto endo muestra una tensión máxima debido a la superposición máxima entre sus caras. Sin embargo, el producto exo muestra una tensión mínima debido a la superposición mínima entre sus caras.

La siguiente infografía presenta la diferencia entre endo y exo Diels Alder en forma tabular para una referencia rápida.

Resumen - Endo vs Exo Diels Alder

La reacción de Diels Alder en química orgánica es la reacción de cicloadición más común. Puede dar dos productos principales; Producto endo y producto exo. La diferencia entre los compuestos endo y exo Diels Alder es que el producto endo Diels Alder tiene sus sustituyentes en la misma cara del sistema de anillo con puente, mientras que el producto exo Diels Alder tiene sus sustituyentes en las caras opuestas del sistema de anillo con puente.

Referencia:

1. "Exo vs Endo Products In The Diels Alder: Cómo distinguirlos". Master Organic Chemistry RSS. Disponible aquí 

Imagen de cortesía:

1. "Diels-Alder-Endo-and-exo-orientación" Por Mazhe2 - en.wikipedia, (dominio público) a través de Commons Wikimedia