Diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo

Diferencia clave - Alkyl Halide vs Aryl Halide
 

Tanto los haluros de alquilo como los haluros de arilo son compuestos orgánicos. Estos también son llamados haluros orgánicos. Los tipos de halógenos que pueden unirse para producir este tipo de molécula son flúor, cloro, bromo y yodo. Estos átomos de halógeno están unidos a un átomo de carbono en haluros orgánicos. La diferencia clave entre el haluro de alquilo y el haluro de arilo es que El átomo de halógeno en haluros de alquilo está unido a un sp³ átomo de carbono hibridado mientras que el átomo de halógeno en haluros de arilo está unido a un sp² átomo de carbono hibridado.

CONTENIDO
1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es el haluro de alquilo?
3. ¿Qué es el haluro de arilo?
4. Comparación lado a lado - Haluro de alquilo frente a haluro de arilo en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el haluro de alquilo??

Haluro de alquilo, como se expresa por su nombre, es un compuesto que tiene un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. Aquí, un átomo de hidrógeno de la cadena de carbono es reemplazado por un átomo de halógeno. De acuerdo con el tipo de halógeno que se ha unido y la estructura de la cadena de carbono, las propiedades de los haluros orgánicos diferirán entre sí. Los haluros de alquilo se pueden clasificar según la cantidad de átomos de carbono que se unen al átomo de carbono que está unido al átomo de halógeno. Por consiguiente, se pueden observar haluros de alquilo primarios, haluros de alquilo secundarios y haluros de alquilo terciarios.

Figura 01: Un haluro de alquilo primario

Sin embargo, los haluros de alquilo a veces se pueden confundir con haluros de arilo. Por ejemplo, si el átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono, que está unido a un anillo de benceno (Cl-CH₂-do₆H₅), uno podría pensar que es un haluro de arilo. Pero, es un haluro de alquilo porque el átomo de halógeno está unido al carbono que es sp³ hibridado.

Los halógenos son más electronegativos que el carbono. Por lo tanto, se observa un momento dipolar en el enlace carbono-halógeno, es decir, la molécula se convierte en una molécula polar cuando el enlace se hace polar. El átomo de carbono obtiene una pequeña carga positiva, y el halógeno obtiene una pequeña carga negativa. Esto conduce a interacciones dipolo-dipolo entre haluros de alquilo. Pero la fuerza de esta interacción es diferente en haluros primarios, secundarios y terciarios. Esto se debe a que las cadenas laterales unidas al átomo de carbono pueden reducir la pequeña carga positiva en el átomo de carbono.

¿Qué es el haluro de arilo??

Un haluro de arilo es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido a un carbono hibridado sp2 en un anillo aromático directamente. Esta es una estructura insaturada debido a la presencia de dobles enlaces en el anillo aromático. Los haluros de arilo también muestran las interacciones dipolo-dipolo. El enlace carbono-halógeno es más fuerte que el de los haluros de alquilo debido a la presencia de electrones en anillo. Esto sucede porque el anillo aromático le da electrones al átomo de carbono, lo que reduce la carga positiva. Los haluros de arilo pueden sufrir sustitución electrófila y pueden obtener grupos alquilo unidos a la orto, paraca o meta Posiciones del anillo aromático. Uno o dos halógenos también pueden unirse al anillo aromático. Eso tambien esta en el orto, paraca o meta posiciones.

Figura 02: Diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo

Prueba química para distinguir haluro de alquilo y haluro de arilo

Para distinguir un haluro de alquilo y un haluro de arilo, se puede utilizar una prueba química. Primero, se debe agregar NaOH seguido de calentamiento. Luego la mezcla se enfría, y HNO._{3 id} se agrega, seguido de la adición de AgNO₃. El haluro de alquilo puede dar un precipitado blanco, mientras que el haluro de arilo no lo hace. Esto se debe a que los haluros de arilo no se someten a sustitución nucleófila, a diferencia de los haluros de alquilo. La razón para no sufrir sustitución nucleófila es que la nube de electrones del anillo aromático provoca una repulsión del nucleófilo..

¿Cuál es la diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo??

Alkyl Halide vs Aryl Halide
El haluro de alquilo es un compuesto que tiene un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono.	El haluro de arilo es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido a un sp2 Carbón hibridado en un anillo aromático directamente..
Fijación del átomo halógeno
El átomo de halógeno está unido a sp3 átomo de carbono hibridado en haluros de alquilo.	El átomo de halógeno está unido a un sp2 átomo de carbono hibridado en haluros de arilo.
Estructura
Los haluros de alquilo tienen una estructura lineal o ramificada la mayoría de las veces.	Los haluros de arilo son estructuras siempre anilladas..
Densidad de electrones
El enlace carbono-haluro de los haluros de alquilo tiene una baja densidad de electrones en comparación con los haluros de arilo.	El enlace carbono-haluro de los haluros de arilo tiene una alta densidad de electrones..
Reacciones
Los haluros de alquilo experimentan sustitución nucleófila..	Los haluros de arilo no sufren sustitución nucleófila..

Resumen - Alkyl Halide vs Aryl Halide

Los haluros de alquilo y los haluros de arilo son haluros orgánicos. La diferencia clave entre haluro de alquilo y arilo es que el átomo de halógeno en haluros de alquilo está unido a un sp³ átomo de carbono hibridado mientras que en haluros de arilo está unido a un sp² átomo de carbono hibridado.

Referencias:

1. Caza, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] Disponible aquí. [Accedido el 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Disponible aquí. [Accedido el 30 05 2017].

Imagen de cortesía:

1. “Halide-group” por Benjah-bmm27 asumido (basado en reclamaciones de derechos de autor). (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Organohalogen-chloruros" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia