Diferencia entre las reacciones SN1 y E1

Llave Diferencia - SN1 vs E1 Reacciones
 

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución en las que se sustituyen nuevos sustituyentes mediante la sustitución de los grupos funcionales existentes en los compuestos orgánicos. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación en las que los sustituyentes existentes se eliminan del compuesto orgánico. los diferencia clave entre las reacciones SN1 y E1 es que Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones E1 son reacciones de eliminación..

Las reacciones SN1 y E1 son muy comunes en química orgánica. Estas reacciones dan como resultado la formación de nuevos compuestos a través de la rotura de enlaces y formaciones..

CONTENIDO

1. Resumen y diferencia clave
2. ¿Qué es SN1 Reacciones?
3. ¿Qué es E1 Reacciones?
4. Similitudes entre las reacciones SN1 y E1
5. Comparación lado a lado - Reacciones SN1 vs E1 en forma tabular
6. Resumen

¿Qué son las reacciones SN1??

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófila en compuestos orgánicos. Estas son reacciones de dos pasos. Por lo tanto, el paso determinante de la velocidad es el paso de formación de carbocation. Las reacciones SN1 se conocen como sustituciones unimoleculares porque la etapa de determinación de la velocidad involucra a un compuesto. El compuesto que sufre la reacción SN1 se conoce como el sustrato. Cuando hay un nucleófilo adecuado presente, se elimina un grupo saliente del compuesto orgánico que forma un compuesto intermedio de carbocación. Luego el nucleófilo se une al compuesto en el segundo paso. Esto le da un nuevo producto..

El primer paso de una reacción SN1 es la reacción más lenta, mientras que el segundo paso es más rápido que el primer paso. La velocidad de la reacción SN1 depende de un reactivo, ya que es una reacción unimolecular. Las reacciones SN1 son comunes en compuestos con estructuras terciarias. Porque, cuanto mayor es la distribución de los átomos, mayor es la estabilidad de la carbocación. El intermedio de carbocation es atacado por el nucleófilo. Esto se debe a que los nucleófilos son ricos en electrones y se sienten atraídos por la carga positiva de la carbocación..

Figura 01: Mecanismo de reacción SN1.

Los disolventes próticos polares, como el agua y el alcohol, pueden aumentar la velocidad de reacción de las reacciones SN1 porque estos disolventes pueden facilitar la formación de carbocation en la etapa de determinación de la velocidad. Un ejemplo común para una reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de terc-butilo en presencia de agua. Aquí, el agua actúa como el nucleófilo porque el átomo de oxígeno de la molécula de agua tiene pares de electrones solitarios.

¿Qué son las reacciones E1??

Las reacciones E1 son reacciones de eliminación unimolecular. Es un proceso de dos pasos, el primer paso es el paso determinante de la velocidad porque se forma un intermediario de carbocation en el primer paso al dejar un sustituyente. La presencia de grupos voluminosos en el compuesto de partida facilita la formación de carbocation. En el segundo paso, otro grupo saliente se elimina del compuesto..

Figura 02: Se produce una reacción E1 en la presencia de una base débil

La reacción E1 tiene dos pasos principales denominados paso de ionización y paso de desprotonación. En la etapa de ionización, se forma el carbocation (cargado positivamente) mientras que, en la etapa de desprotonación, se elimina un átomo de hidrógeno del compuesto como un protón. Finalmente, se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono de los cuales se eliminaron los grupos salientes. Por lo tanto, un enlace químico saturado se vuelve insaturado después de la finalización de la reacción E1. Dos átomos de carbono adyacentes del mismo compuesto están involucrados en las reacciones E1.

Los solventes próticos polares facilitan las reacciones E1 porque los solventes próticos polares son favorables para la formación de carbocation. Típicamente, pueden observarse reacciones de E1 con respecto a haluros de alquilo terciarios que tienen sustituyentes voluminosos. Las reacciones E1 ocurren ya sea en ausencia completa de bases o en presencia de bases débiles.

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN1 y E1??

• Las reacciones de Bot SN1 y E1 incluyen la formación de un carbocation.
• Los disolventes próticos polares facilitan ambos tipos de reacciones..
• Ambas reacciones son reacciones unimoleculares..
• Ambas reacciones son reacciones de dos pasos..
• Ambas reacciones tienen un paso determinante de la velocidad..
• Mejor el grupo saliente, mayor es la velocidad de reacción de ambas reacciones SN1 y E1.
• Las reacciones SN1 y E1 se pueden encontrar típicamente con respecto a compuestos que tienen estructuras terciarias.
• Pueden producirse reordenamientos en la carbocación de ambas reacciones..

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y E1??

Reacciones SN1 vs E1
Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófila en compuestos orgánicos..	Las reacciones E1 son reacciones de eliminación unimolecular..
Requisito de un nucleófilo
Las reacciones SN1 requieren un nucleófilo para formar la carbocación..	Las reacciones E1 no requieren un nucleófilo para formar el carbocation.
Proceso
Las reacciones SN1 incluyen la sustitución de un nucleófilo..	Las reacciones E1 incluyen la eliminación de un grupo funcional..
Formación de doble enlace
No se pueden observar formaciones de doble enlace en las reacciones SN1..	Se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono en las reacciones E.
Insaturación
No hay insaturación después de la finalización de las reacciones SN1..	Un producto químico saturado se vuelve insaturado después de completar una reacción E1.
Átomos de carbón
Un átomo de carbono central está involucrado en las reacciones SN1..	Dos átomos de carbono adyacentes del mismo compuesto están involucrados en las reacciones E1.

Resumen - SN1 vs E1 Reacciones

Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófila. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación. Ambos tipos de reacciones son reacciones unimoleculares porque el paso determinante de la velocidad de estas reacciones involucra una sola molécula. Aunque estos dos tipos de reacción comparten muchas similitudes, también hay algunas diferencias. La diferencia entre las reacciones SN1 y E1 es que las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones E1 son reacciones de eliminación..

Referencia:

1. “Reacción SN1”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 de marzo de 2018. Disponible aquí 
2. “E1 Reactions”. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí 

Imagen de cortesía:

1. Mecanismo de reacción 'N1' por Calvero (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (dominio público) a través de Commons Wikimedia