Diferencia entre fenilo y bencilo

Fenilo vs bencilo

Tanto el fenilo como el bencilo se derivan del benceno, y comúnmente los confunden los estudiantes de química. El fenilo es una molécula de hidrocarburo con la fórmula C₆H₅, mientras que el bencilo es C₆H₅CH₂; un CH extra₂ grupo unido al anillo de benceno.

Fenilo

El fenilo es una molécula de hidrocarburo con la fórmula C₆H₅. Esto se deriva del benceno, por lo tanto, tiene propiedades similares al benceno. Sin embargo, esto difiere del benceno debido a la falta de un átomo de hidrógeno en un carbono. Así que el peso molecular del fenilo es 77 g mol^-1. Fenilo se abrevia como Ph. Por lo general, el fenilo está unido a otro grupo fenilo, átomo o molécula (esta parte se conoce como el sustituyente, grupo R como se muestra en la figura). Los átomos de carbono del fenilo se hibridan sp2 como en el benceno. Todos los carbonos pueden formar tres enlaces sigma. Dos de los enlaces sigma se forman con dos carbonos adyacentes, de modo que dará lugar a una estructura de anillo. El otro enlace sigma se forma con un átomo de hidrógeno. Sin embargo, en un carbono, en el anillo, el tercer enlace sigma se forma con otro átomo o molécula en lugar de un átomo de hidrógeno. Los electrones en los orbitales p se superponen entre sí para formar la nube de electrones deslocalizados. Por lo tanto, el fenilo tiene longitudes de enlace C-C similares entre todos los carbonos, independientemente de tener enlaces simples y dobles alternos. La longitud de este enlace C-C es de aproximadamente 1.4 Å. El anillo es plano y tiene un ángulo de 120 ° entre los enlaces alrededor de un carbono. Debido al grupo sustituyente de fenilo, la polaridad y otras propiedades químicas o físicas cambian. Si el sustituyente dona electrones a la nube de electrones deslocalizados del anillo, se conocen como grupos donadores de electrones (por ejemplo, -OCH).₃, NUEVA HAMPSHIRE₂). Si el sustituyente atrae electrones de la nube de electrones, se conoce como sustituyente que retira electrones. (Por ejemplo, -NO₂, -COOH). Los grupos fenilo son estables debido a su aromaticidad, por lo que no sufren oxidaciones o reducciones fácilmente. Además, son hidrófobos y no polares..

Bencilo

La fórmula del bencilo es C₆H₅CH₂. Este es también un derivado del benceno. Comparado con el fenilo, el bencilo tiene un CH₂ Grupo unido al anillo de benceno. Otra parte molecular (grupo R como se muestra en la imagen) se puede unir al grupo bencilo mediante un enlace al CH₂ átomo de carbono. El grupo bencilo se abrevia como "Bn". El peso molecular del grupo bencilo es de 91 g mol.^-1_. Como hay un anillo de benceno, el grupo bencilo es aromático. En los mecanismos de química orgánica, el grupo bencilo se puede formar como un radical, carbocation (C₆H₅CH₂⁺) o un carboanion (C₆H₅CH₂^-). Por ejemplo, en las reacciones de sustitución nucleófila, se forma un radical bencílico o un intermediario catiónico. Hay una mayor estabilización de estos intermedios en comparación con el radical alquilo o catión. La reactividad de la posición bencílica es similar a la de la posición alílica. Los grupos bencilo a menudo se usan en química orgánica como grupos protectores, especialmente para proteger los grupos funcionales ácido carboxílico o alcohol..

¿Cuál es la diferencia entre fenilo y bencilo??

• La fórmula molecular del fenilo es C₆H₅ mientras que, en bencilo, es C₆H₅CH₂.

• Benzyl tiene CH extra₂ grupo comparado con fenilo.

• En fenilo, el anillo de benceno está unido directamente a una molécula sustituyente o un átomo, pero en bencilo, el CH₂ Grupo hace la conexión con otra molécula o un átomo..